Hijo de Jorge Rueda Pedraza y María Alix Diaz.

Caballero remplaza a alias "Pablito" que subió de mando.

En 1992 ordena a alias 'Manuel', la Compañía 'Pedro Góngora Chamorro' para que opere en Sucre y el centro de Bolívar.

Ordenó los asesinatos del Coronel Alfredo Persand Barnes,[6]​ el Teniente Tony Pastrana[7]​ y dos militares más.

[8]​ En marzo participó en la toma a Chalán (Sucre), donde fueron asesinados 11 agentes de la Policía Nacional.

En 1997, ordenó activar una bomba contra la sede política del candidato al Concejo de Cartagena Miguel Espinosa Posada.

[11]​ En el año 2000, Caballero planeó un atentado contra el expresidente estadounidense Bill Clinton durante una visita a Cartagena de Indias por lo que fue pedido en extradición por la justicia de los Estados Unidos.

Este entre cientos de otros secuestros que ordenó llevar a cabo.

[22]​ El canciller Fernando Araújo, secuestrado siete años por las FARC-EP a manos de Caballero, dijo sobre su antiguo captor:[23]​ El Bloque Caribe de las FARC-EP tomó su nombre como homenaje.