[3][4] En 2017, escribió e interpretó "The Ballad of Lefty Brown", una canción que aparece en los créditos finales de la película del mismo nombre.
[6][7] También apareció en el Tiny Desk Concerts 2019 de NPR como la primera entrada y realizó una gira como artista destacada con The Portland Cello Project.
Colaboró con The Portland Cello Project y Alex Lifeson de Rush en su canción "Fearless Girl".
Wynne, Lifeson y el cantante canadiense Andy Curran trabajaron juntos en un EP de cuatro pistas, tentativamente titulado Middle of Nowhere.
[8] En 2021, el EP de Wynne, Curran y Lifeson se reveló como Envy of None; este proyecto también incluye al guitarrista Alfio Annibalini, con contribuciones musicales adicionales provenientes de los bateristas Tim Oxford (Arkells) y David Quinton Steinberg (Dead Boys, the Mods).