Después se convirtió en capitán de infantería (ashigaru taishō 足軽大将) en el ejército del clan Oda.

Durante su carrera Toshiie conoció a muchas figuras importantes, como Sassa Narimasa, Akechi Mitsuhide y Takayama Ukon, entre otros.

Tras derrotar al clan Asakura, Maeda peleó junto a Shibata Katsuie en la región de Hokuriku.

Hideyoshi, antes de su muerte en 1598, nombró a Toshiie como parte del consejo de los Cinco Regentes para que cuide a su hijo Toyotomi Hideyori hasta que esté lo suficientemente mayor como para encargarse del clan por sí solo.

Sin embargo, Toshiie falleció apenas un año después de su nombramiento, y fue reemplazado por su hijo Toshinaga.