Después de recibir su licenciatura, viajó por Europa y África desarrollando sus habilidades en fotografía documental ―sus trabajos más tempranos―.

En 1985, mientras obtenía su Maestría en Bellas Artes en la Universidad de California en San Diego, Simpson trabajó para expandir aun más estas ideas.

Al hacer esto, Simpson trajo un significado conceptual completamente nuevo a las obras.

Le fue otorgada una beca del Fondo Nacional para las Artes en 1985, y en 1990 fue la primera mujer afroamericana en exponer en el Venice Biennale.

Las mujeres fotografiadas incluyen a Teresita Fernandez, Huma Bhabha, o Jacqueline Woodson.

Basándose en estos trabajos, empezó a crear fotos en gran formato impresas en fieltro que mostraban encuentros sexuales públicos pero inadvertidos.