Probablemente coronado coemperador durante el reinado de su padre, sirvió más tarde en los ejércitos del emperador Alejo I Comneno.

[1]​ Tenía un hermano, Nicéforo Diógenes, cuyo nacimiento tampoco está registrado.

[1]​ Según el relato de Ana Comneno, León era un partidario comprometido de Alejo, quien lo instó no solo a enfrentarse a los invasores normandos al principio de su reinado,[4]​ sino también a los pechenegos que habían invadido el imperio desde más allá del Danubio.

[6]​ En 1095, un impostor de León, Pseudo-Diógenes, convenció a los jefes cumanos Boniak y Tugorkan para que invadieran el Imperio bizantino, destronaran a Alejo y se instalaran como emperador.

Los cumanos ocuparon Parístrio antes de ser rechazados por las fuerzas bizantinas, lideradas por Alejo.