Durante la conducción de Letterman fue producido por su compañía “Worldwide Pants” y por CBS Television Studios.[4][5][6] CBS había intentado tener programas nocturnos de conversación que compitieran con The Tonight Show Starring Johnny Carson, pero debido a la baja audiencia terminaron cancelados.Según el acuerdo, el programa tendría que pasar al menos 1 mes en Hollywood cada año.En audiencia Letterman, ganó varias veces a The Tonight Show with Jay Leno, en los primeros 2 años.El locutor Bill Wendell dejó el programa en 1995,[11] con Alan Kalter ocupando su lugar.
