Dos décadas antes, el cardenal Matteo Contreil (en italiano, Matteo Contarelli) había dejado fondos e instrucciones específicas para la decoración de una capilla basada en temas de su santo patrón.
Los tres lienzos de Caravaggio en la capilla Contarelli representan un cambio decisivo del manierismo idealizante del que d'Arpino fue el último gran practicante, y el arte nuevo, más naturalista representado por Caravaggio y Annibale Carracci: fueron muy influyentes en su época.
Fue una de las primeras pinturas religiosas, expuestas al público, en la que se daba una representación realista.
Las primeras dos pinturas Contarelli tuvieron una popularidad inmensa, y ubicaron a Caravaggio entre los principales pintores del nuevo movimiento naturalista en Roma.
En esta pintura, el brillo y la ventana con lienzo parece que sitúa la tabla puertas adentro.
Esta pintura refleja así la colisión entre dos mundos: el poder ineluctable de la fe inmortal y el ambiente mundano de Leví, que se inclina sobre su dinero, ignorando a Jesús.
Los pies desnudos de Jesús son simplicidad clásica, en contraste con los recaudadores emperifollados; estando descalzo puede simbolizar igualmente santidad, como si estuviera en suelo sagrado.