[3]​ Chimaev nació en Chechenia, Rusia, donde empezó a practicar wrestling cuándo tenía cinco años.

[4]​ Tiempo después ganó una medalla de bronce en los Campeonatos Nacionales rusos en la categoría júnior.

[5]​ Después de mudarse a Suecia, Chimaev continuó luchando en BK Athén.

[6]​ En 2018, ganó una medalla de oro en los Campeonatos Nacionales Suecos en los 92 kilogramos (202 lbs) en la división freestyle.

[8]​ Chimaev empezó a entrenar MMA en 2017, cuando tenía 23 años, en el Allstar Training Center en Estocolmo junto con Alexander Gustafsson, Ilir Latifi, Reza Madadi, entre otros.

La primera de ellas era contra el futuro Campeón Mundial IMMAF Khaled Laallam, a quien derrotó vía sumisión en la segunda ronda.

[11]​ Ganó sus siguientes dos luchas amateurs, una por sumisión y la otra por nocaut técnico, completando su carrera amateur con un registro de 3-0.

[15]​ Chimaev Ganó la pelea vía sumisión con un rear naked choke, a finales de la primera ronda.

[18]​ Ganó la lucha vía nocaut técnico en la primera ronda después de tumbar a su adversario con la mano izquierda.

[19]​ Chimaev tuvo un giro rápido en su siguiente pelea, cuando se enfrentó a Sidney Wheeler con poca anticipación el 22 de diciembre de 2018 en Brave CF 20, reemplazando a un lesionado Leon Aliu.

[23]​[24]​ Esta actuación le valió el premio Brave's Knockout of the Night.

[33]​ Esta victoria le valió el premio Performance of the Night .

Holland ya estaba programado para una pelea en peso pactado en 180 libras contra Daniel Rodriguez en el evento.

[63]​ En el Allstar Training Center, entrena junto con luchadores actuales y anteriores de UFC como Alexander Gustafsson, Ilir Latifi y el entrenador principal de Chimaev, Reza Madadi, entre otros.