[4]​[5]​ Se mudó a Australia cuando tenía un mes de nacido.

[7]​ Whittaker hizo su debut en UFC el 15 de diciembre de 2012 en UFC on FX 6, que también fue conocido como "The Ultimate Fighter: The Smashes Finale".

Whittaker ganó la lucha por decisión unánime para convertirse en el primer ganador de The Ultimate Fighter: The Smashes junto a Norman Parke, que fue el ganador de peso ligero del espectáculo.

Ganó la pelea a través de TKO en el primer asalto.

Ganó la pelea a través de TKO en el primer asalto.

Whittaker enfrentó a Ronaldo Souza el 15 de abril en UFC on Fox 24.

Ganó la pelea por decisión unánime obteniendo el título interino de peso medio.

En el pesaje, Romero perdió peso, llegando a 186 libras, 1 libra por encima del límite de peso medio para disputar una pelea por el título.

[15]​ Romero recibió una multa del 20% de su pago, que fue para Whittaker y la pelea se llevó a cabo en el peso medio sin el título en juego.

Whittaker peleó con un pulgar roto después de fracturárselo en el tercer asalto, a pesar de que Romero tuvo la oportunidad de noquear al campeón en el tercer y quinto asalto, Whittaker se recuperó y logró ganar los asaltos 1, 2 y 4 para llevarse la victoria.

En julio de 2018, UFC anunció que Whittaker y Kelvin Gastelum había sido seleccionado como los coaches del Ultimate Fighter 28.

[35]​ Sin embargo, Whittaker se retiró de la pelea por razones no reveladas.

[39]​ Sin embargo, Costa contradijo el anuncio oficial de la promoción indicando que nunca había firmado el contrato y que la pelea no se llevaría a cabo.

[45]​ Sin embargo, Chimaev se retiró del evento por razones médicas y fue reemplazado por Ikram Aliskerov.

[51]​[52]​ Whittaker también es el tutor legal de sus medios hermanos menores Kerehi y Henry Matafeo.

[53]​ Whittaker una vez declaró en una entrevista, «Casi todo el lado de mi madre es Kiwi y tenemos una fuerte herencia maorí».

Él luego declaró, «me siento privilegiado de tener sangre maorí y estar unido con mi pasado.

[54]​ Whittaker nació en Nueva Zelanda y se mudó a Australia cuando tiene un mes de edad.

Declaró en una entrevista, «Mi madre quería tenerme en casa, así que volvió.

Brad Tavares, Derek Brunson, Ronaldo Souza y Ikram Aliskerov[64]​[65]​[66]​[48]​ [73]​