Al igual que su hermano Chris, Kevin se graduó en la Universidad Marquette.
Ha actuado junto a varios compañeros de Chris Farley en Saturday Night Live como David Spade y Adam Sandler.
Apareció en las películas de su hermano Tommy Boy, Black Sheep y Beverly Hills Ninja en papeles menores.
[5] Apareció en la serie de HBO Curb Your Enthusiasm en el episodio "The Rat Dog".
Dos años después dirigió Paranormal Movie, una parodia de la serie fílmica Paranormal Activity, donde actuó al lado de Carly Craig, Nicky Whelan, William Katt, Tom Sizemore, Maria Menounos, John P. Farley, Kevin Sorbo, Quinton Aaron, Deep Roy y Eric Roberts.