Su primera actuación en Hollywood fue en un western de Hopalong Cassidy, momento a partir del cual trabajó en numerosos largometrajes y series televisivas.

En 1949 hizo un breve papel en la comedia I Was a Male War Bride que llamó la atención del director Howard Hawks, que prometió a Tobey utilizarlo en papeles de mayor importancia.

Ese papel facilitó a Tobey actuar en otros filmes de ciencia ficción en los años cincuenta, usualmente interpretando a militares, destacando entre ellos The Beast from 20,000 Fathoms (1953), y It Came from Beneath the Sea (1956).

Posteriormente intervino en la serie de redifusión Sheriff of Cochise, con John Bromfield.

Fue un gran éxito, tanto en los Estados Unidos como en otros países, rodándose un total de 111 episodios.

Dos intervenciones en la sitcom Night Court llegaron del mismo modo, gracias a los seguidores de su trabajo.