[1][2] Sus primeras obras estaban influenciadas por las pinturas de su amigo Albert Pinkham Ryder y representan figuras en parajes fantasmagóricos.
Es especialmente conocido por sus pinturas de mujeres comprando en grandes almacenes.
Aunque utilizaba métodos tradicionales y era hostil al movimiento modernista, Miller creía que el buen arte es siempre radical por naturaleza.
[4] Era socialista, y aspiraba a que su arte tuviera una dimensión política.
[3] Entre sus estudiantes estuvieron Peggy Bacon, George Bellows, Isabel Bishop, Arnold Blanch, Patrick Henry Bruce, John McCrady, Thelma Cudlipp, Horace Day, Arnold Friedman, Lloyd Goodrich, Rockwell Kent, Yasuo Kuniyoshi,[5] Emma Fordyce MacRae, Edward Middleton Manigault, Reginald Marsh, George L. K. Morris,[6] Walter Tandy Murch, Louise Emerson Ronnebeck, George Tooker, Russel Wright, Albert Pels, William C. Palmer, Molly Luce,[7] o Helen Winslow Durkee.