Nació artísticamente en la película Vuelven los mejores (D2: The Mighty Ducks), luego hizo Pesos pesados y pasó al canal infantil Nickelodeon con el programa Todo eso y más (All That).
Dado su gran talento fue llevado junto a su compañero de reparto Kel Mitchell a Kenan y Kel donde interpretó al personaje homónimo.
Kenan Thompson tuvo como compañero de actuación en el largometraje realizado en 1997 Good Burger nuevamente a Kel Mitchell.
Más tarde se le pudo ver en algunos episodios de Felicity, y en películas como Gordo mentiroso, El amor no cuesta nada y El maestro del disfraz.
y Gianni Paolo, más conocidos por la serie de Starz, Power Book II: Ghost.
[14] Kenan Thompson ha sido nominado en varios programas y películas, ganando tres premios.