Su padre Eric Miles y su madre Claris Jarvis vivieron en Sutton Coldfield, cerca de Birmingham, en Inglaterra, una ciudad conocida por su producción de automóviles como USA En 1929 Miles empezó a hacer carreras de motos, pero a los 15 años, en 1933, descubrió su pasión por la mecánica y dejó el colegio para entrar a la Wolseley Motors como aprendiz.

Luego, en 1951, Miles se trasladó a los Estados Unidos, más precisamente en Los Ángeles (California), para trabajar en la Gough Industries y correr con un coche de serie MG TD.

En 1953, después de ganar su primera carrera en los Estados Unidos en Pebble Beach, consiguió un récord al obtener 14 victorias consecutivas en la categoría inferior a los 1500 cm³, en competiciones SCCA conduciendo el MG TD con motor de mayor potencia.

Para la temporada de 1955 proyectó, construyó y realizó un segundo prototipo especial basado en los componentes MG, conocido como Flying Shingle.

Miles condujo la Flying Shingle en Palm Springs al final de marzo, obteniendo la primera posición en la clasificación general contra el veterano Cy Yedor, siempre conduciendo un MG modificado, y el debutante actor americano James Dean que conducía un Porsche 356 Speedster.

[1]​ Carroll Shelby no se asustó del carácter difícil de Miles, quien era renuente a recibir órdenes, pero quedó impresionado con su gran talento como piloto y como mecánico, se convirtió en un miembro importante para la Shelby American Inc.

Ya había ejercido este trabajo en 1962, siempre junto a Carroll Shelby, para el grupo Rootes cuando desarrollaron el Sunbeam Tiger, un coche inglés equipado con un V8 estadounidense, conceptualmente parecido al AC Cobra.

En 1966 Ken Miles, conduciendo el Ford GT40 MkII, consiguió las victorias más importantes de su carrera.

Según los gerentes de Ford, todas y las tres tripulaciones y los coches tenían que ser ganadores pero la victoria final se asignó a la tripulación de Amon gracias a un rendimiento pésimo en la clasificaciones.

El J-car tenía varias innovaciones aerodinámicas como una parte trasera truncada que tenía una cola Kamm y una carcasa revolucionaria constituida por aluminio alveolar que tenía que aligerar y endurecer el coche; este tipo de carcasa nunca había sido experimentada en ningún coche de carreras.