Debido a la carrera de su padre en GMAC, Parkinson pasó su niñez en varias ciudades en los Estados Unidos que incluyen San Diego, CA, Nueva York, NY, Miami, Florida, y Lansing, Míchigan.

[1]​ A una edad temprana, Parkinson tuvo interés en la ciencia ficción, particularmente en naves espaciales, y utilizó sus capacidades artísticas en ellas.

[1]​ Aun así, durante su adolescencia estuvo más interesado en su banda de heavy metal.

[1]​ En una actuación, Parkinson conoció su mujer, Mary, quién más tarde fue publicista de la revista Dragón.

junto a otros ilustradores como Larry Elmore, Jeff Easley, y Tim Truman.

Después de cinco años en TSR, Parkinson los dejó y trabajó como freelance durante siete años en los que ilustró portadas para el mercado editorial de Nueva York: Bantam Books, Palladium Books, Pingüino, y Random House.

Según Brad McQuaid, cuándo Parkinson supo no podría acabar el diseño de arte para Vanguard, esperó que su amigo Donato Giancola lo completase.