Paralelamente, se une al Reichswehr como parte del Regimiento de Artillería Nº 16 en Wittenberg.Von Eberstein abandonó el Reichswerh en 1921 para hacer carrera funcionaria en el banco privado Privatbank Commerz-und hasta 1923.En 1925 se une al nuevo NSDAP ejerciendo las funciones como un militante de asalto y pasa trabajar como empleado administrativo del Reichswher hasta 1927.En 1931, es Gausturmführer de Múnich y Alta Baviera y en Kiel conoce a Lina von Osten quien le solicita una recomendación para su novio, Reinhard Heydrich quien había sido expulsado de la Marina.Karl von Eberstein siguió trabajando como un agente bancario y ya jubilado, terminó sus días como un recepcionista en el casino de Bad Wiessee en Baviera el año 1979 falleciendo a los 85 años en Baviera.
Karl Eberstein, von Ribbentrop y el canciller inglés Chamberlain en 1938.