Emilio Carretero tenía opiniones anticomunistas por lo que convirtió en un fuerte opositor del gobierno de Fidel Castro.

En agosto de 1960, Carretero se unió a la Rebelión del Escambray, que entonces lideraba Evelio Duque.

Ya durante La Primera Limpia del Escambray a principios de 1961, su captura o liquidación se fijó como una tarea separada.

Carretero resultó herido, pero logró salir del cerco con la ayuda de Tomás San Gil.

[4]​ Este período vio La Segunda Limpia del Escambray, una ofensiva masiva por parte de las fuerzas gubernamentales.

Sin embargo, la milicia recibió información de antemano, lograron fortalecerse y dar batalla.

[3]​ Su tarea ya no era lanzar una ofensiva o mantener una cabeza de puente (como bajo Duque, Osvaldo Ramírez García y San Gil), sino preservar las fuerzas rebeldes para el futuro, hasta que las circunstancias cambiaran favorablemente.

Esto se debió a la abrumadora superioridad de las fuerzas gubernamentales en número y armamento, así como al estricto control administrativo estatal.

Emilio Carretero se inclinaba por navegar a Florida para establecer una base rebelde y organizar incursiones militares regulares desde Estados Unidos.

[8]​ Zoila Águila Almeida, capturada junto con Carretero y La Guardia, estuvo encarcelada durante unos 17 años.

[3]​ Las actitudes contemporáneas hacia Julio Emilio Carretero dependen enteramente de la orientación política.