En 1837 entró en la Academia Militar de los Estados Unidos y se graduó allí.

Después prestó servicio en las Guerras Seminolas, donde tuvo poca participación.

En 1848 dejó otra vez el ejército y se convirtió en abogado.

Entró en el Ejército Secesionista como Coronel y participó en 1861 en la Primera batalla de Bull Run.

Como tal, con 48 años, Early comandó en el mismo año a las fuerzas confederadas hacia el Valle de Shenandoah.