A los 25 publica su primer volumen de relatos Los vencidos no creen en Dios, al que le sigue seis años más tarde, en 1968, la novela El vino de la cobardía.

Sin embargo, esta alternancia laboral no le impidió seguir escribiendo: en 1975 aparece su poemario El día de los muros y cuatro años más tarde escribe su primera obra teatral Testimonio de las muertes de Sabina, que sería representada en muchas ciudades del país por profesionales y aficionados.

A partir de entonces, comenzó a centrarse en la dramaturgia: El loco y la triste, Las brutas, Cuestión de ubicación, Hechos consumados, El toro por las astas, Made in Chile.

Durante lo que se podría considerar una tercera etapa, Radrigán investiga en distintas formas de escribir teatro, como muestran sus obras Beckett y Godot, y Amores de cantina.

Aquí el autor indaga por diversas líneas estéticas; algunas iniciadas en los noventa, como la escritura en décimas.

[8]​ Los temas tratados por Juan Radrigán se relacionan, de una u otra forma, con la marginalidad asociada al contexto político, social, económico o cultural.