Sus primeros pasos fueron en la ciudad de Durazno, en el Club Santa Bernardina, donde ya se destacaba por su gran destreza bajo los 3 palos.

[3]​ En el 2011, ficha por Colo-Colo de Chile, para afrontar la Copa Libertadores y el Campeonato chileno.

Integró el plantel que participó y logró el 4º puesto en el Mundial de Sudáfrica 2010, aunque no jugó ningún partido.

De los 13 partidos en los que participó Juan Castillo, Uruguay ganó 5 (38,5%), empató 5 (38,5%) y perdió 3 (23,0%).

Fue titular en 12 partidos e ingresó por Fabián Carini en el restante, completando 1125 minutos de juego.