Comenzó su carrera en el periodismo en la década de 1970, escribiendo para varias publicaciones, entre las que destacan la revista Seventeen y The New York Times.
Su segunda novela, To Die For (1992), se basó en el caso de asesinato de Pamela Smart y se adaptó al cine bajo el título Todo por un sueño en 1995.
Su sexta novela, Labor Day (2009), fue adaptada como película del mismo título en 2013, dirigida por Jason Reitman.
[12] Maynard regresó a Yale como estudiante de segundo año en 2018 para completar su educación universitaria.
Mientras vivió con él durante ocho meses, desde mediados de 1972 hasta marzo de 1973, Maynard escribió su primer libro, unas memorias titulada Looking Back: A Chronicle of Growing Up Old in the Sixties, que se publicó en 1973 poco después de que Maynard y Salinger terminaran su relación.
Las memorias, que cuentan toda su vida hasta ese momento, son fundamentalmente conocidas por contar en detalle su relación con Salinger, a quien retrata como un depredador.
[15] Ese mismo año, Maynard subastó las cartas que le había escrito Salinger.
El desarrollador de software Peter Norton compró las cartas por $156,500 y se las devolvió a Salinger.
En 1975, entró en el The New York Times como reportera de asignaciones generales y escritora.
De 1984 a 1990, Maynard escribió la columna semanal "Domestic Affairs", que trata sobre el matrimonio, la paternidad y la vida familiar.