Su primera apuesta la realizó con 23 años pero la perdió, tanto en la prueba de cortar troncos como en la de correr contra Jose Etxebesteren.
Se le consideraba muy apuesto y realizó muchos desafíos contra los mejores cortadores de troncos: Arria II.a, Jose Mari Mendizabal, Mikel Mindegia, Anjel Arrospide, Donato Larretxea.
En 1984, por ejemplo, hizo una espectacular apuesta contra Nemesio Arregi: Levantar 25 veces una piedra cúbica de 125 kilos, cortar dos troncos de 72 onzas y hacer una carrera de 6 km.
Olasagasti consiguió la victoria con un tiempo de una hora, dieciséis minutos y veintiséis segundos y Arregui realizó un tiempo de una hora, veinte minutos y cincuenta y nueve segundos.
Donato Larretxearekin (levantando piedras y cortando troncos) y Juan Manuel Erasun (cortando troncos y segando) también hizo apuestas mixtas.