Dirigió las inferiores de Nacional, y 5 partidos al primer equipo en 1965.
Luego vendrían Rentistas (1969) y su primer llegada a Defensor como DT en 1971.
Madero que era el último lugar general, despedazo el sistema del profesor y fue goleado 4-2 en donde lo impresionante fue que en menos de 30 minutos, el Cd Madero jugando por nota, mostró las deficiencias del sistema ganando 3-0 ante la algarabía de sus aficionados.
A mediados de 1975 tomó el control del Club Atlético Rosario Central, en Argentina, con el que realizó una buena campaña.
Como entrenador, De León escribió historia al coronarse campeón uruguayo con Defensor en el año 1976, siendo el primer club chico en salir campeón en la era profesional, que se había iniciado en 1932, rompiendo así con el histórico dominio hegemónico de Nacional y Peñarol.
Sus conceptos también dejaron un fuerte legado en otros países donde dirigió, como México y Colombia.
[4] Si bien en sus tiempos fue muy criticado por los medios periodísticos, que incluso lo tildaron de "antifútbol" y "destructor del fútbol uruguayo", en la actualidad se reconocen más sus enseñanzas, y se lo considera un adelantado al "fútbol total", desplegado por la "Naranja Mecánica" de Holanda en los años 70 y al fútbol moderno de la actualidad.