Desde 2001 hasta 2006 perteneció al Jerez Club de Fútbol, club extremeño que competía en Segunda División B, donde estuvo dos temporadas y media como ayudante de José Antonio Vázquez Bermejo y posteriormente como primer entrenador.

Su siguiente destino fue la UD Melilla, a la que dirigió, también en Segunda B, durante tres temporadas, quedándose en la última a las puertas de clasificar al equipo para la fase de ascenso a Segunda División.

[2]​ En noviembre de 2010 sustituye a Juan Marrero como entrenador del Extremadura Unión Deportiva, pero en marzo de 2011 fue cesado y reemplazado por Raúl Procopio.

Durante la temporada 2011-2012 vuelve a entrenar al Jerez C.F.

Para la segunda vuelta de la temporada 2014-2015, José Diego Pastelero es elegido primer entrenador del Club Deportivo Badajoz sustituyendo a Víctor López al frente del banquillo pacense en Tercera División.