Fue elegido legislador en tres ocasiones y ocupó la Alcaldía de Loja durante cuatro períodos.

Está casado con Tania García Córdova, tiene 2 hijos, José Gabriel (actual Viceministro de Economía del Gobierno de Guillermo Lasso); y, Miguel Sebastián.

En 1996 volvió a ser elegido alcalde por la Democracia Popular y en 2000 fue reelegido.

En ese año fue elegido presidente nacional de la AME.

Tras conocer los resultados, Castillo se convirtió en el primer alcalde del Ecuador en ser revocado por decisión popular, dejando la Alcaldía a la vicealcaldesa Piedad Pineda, quien pertenece a la misma agrupación que Castillo, su relación política se vio afectada después de que Pineda públicamente indicó que cuando asumió el cargo de alcaldesa, encontró a la institución “con una gran cantidad de problemas” [4]​[5]​[6]​