José tenía en casa su propio espejo: su hermano Emilio Asconeguy ya era un conocido pedalista uruguayo.

Por sus buenas actuaciones, fue nominado para la selección nacional juvenil que debía participar en Argentina en el Campeonato Panamericano.

En 1982, junto a Alcides Etcheverry, Federico Moreira y Pedro Paiz, logró la medalla de plata en los 4 x 100 kilómetros en los Juegos Cruz del Sur en Buenos Aires.

Semanas después participó de la Vuelta Ciclista del Uruguay repitiendo la 8.ª posición.

El 5.º lugar en Rutas de América 1987 fue el premio para Asconeguy, quien contribuyó al título por equipos.

En 1989 repitió el lauro por equipos en la Vuelta del Uruguay con el Amanecer y terminó cuarto en la general.

En 1990 cambió de equipo y pasó a defender al Club Punta del Este.

Las diferencias se volvieron indescontables y conservó el primer lugar hasta la meta en Montevideo.

En el año 2000 pasó al Alas Rojas de Santa Lucía y con 38 años ganó la Vuelta del Uruguay por equipos (8.ª vez).

Posteriormente se vinculó al equipo BROU-Flores, donde corría su hijo Roderick Asconeguy.