Después de la muerte del heredero real, el príncipe Alfonso, en julio de 1491, el rey Juan II no tuvo hijos legítimos ni hijas que poder casar.

Esta era una perspectiva inquietante para Juan II, que no confiaba en Manuel ni en la poderosa Orden de Cristo.

Manuel mismo escapó a un destino similar, en gran parte porque Juan II lo consideraba un tonto inofensivo.

En consecuencia, Juan II lanzó una campaña para hacer que su hijo natural, Jorge de Lencastre, fuera su heredero.

En 1494, Juan II envió una misión a Roma, encabezada por dos miembros del clan Almeida, para solicitar al papa Alejandro VI que legitimara a Jorge de Lencastre.

Manuel no tenía prisa por cumplir el resto de los términos.

Juan II también había pedido que el joven Jorge de Lencastre se casara con una princesa real, y que Manuel le prometiera a su propia primera hija cuando cumplieran la mayoría de edad.

El duque continuó siendo una figura importante en la política portuguesa, particularmente en la primera década más o menos del reinado de Manuel.

En este sentido, Jorge (si no él personalmente, sin duda la fiesta que dirigió) jugó un papel vital en mantener las expediciones de la India en una pista sana y viable.

Los hijos de los viejos rivales golpearon políticamente la cabeza y, cada vez más, en las hojas del escándalo.