Caballero recibió una nominación, en el año 2003, como mejor actor secundario en el Method Fest Independent Film Festival en Los Ángeles, por la interpretación de su personaje "Captain Madrid" en la película "I Witness" compartiendo la pantalla con actores James Spader y Jeff Daniels.
Desde el principio de su llegada a NY sus talentos múltiples como actor, bailarín y coreógrafo le permitieron empezar a trabajar dentro del mundo de televisión, cine y escenario en los Estados Unidos.
Uno de los primeros papeles conocidos que hizo en Nueva York fue con Carrie Bradshaw para la cadena HBO en el programa Sex and the City.
En el 2007 trabajo como actor y productor asociado en la película Valentina's Tango, con la célebre bailarina Argentina Guillermina Quiroga.
[2] Caballero ha trabajado con artistas musicales Cher, Madonna, Tony Bennett, Macy Gray and Jane’s Addiction entre otros.