Jordan se unió a la academia del Sunderland A. F. C. a los 8 años de edad, alternando esta con entrenamientos en la montaña que hacía con su padre con el objetivo de mejorar su condición física y fortalecer su carácter.
[3] Posteriormente, el 12 de noviembre, Jordan hizo su debut como titular en la derrota de su equipo por 2-1 ante el Blackburn Rovers en la Football League Cup, siendo sustituido al minuto 80 por Grant Leadbitter.
[7] Cinco días después, Jordan anotó su único gol con este equipo en la victoria por 2-1 sobre el Norwich City, al haber abierto el marcador al minuto 19.
[17] Al finalizar la temporada, Jordan fue elegido por segundo año consecutivo como el Mejor Jugador Joven del equipo.
[22] Al día siguiente, Henderson completó su traspaso al Liverpool después de que le realizaran las pruebas médicas correspondientes,[23][24] firmando un contrato de 5 años.
[27] Su segunda temporada en el club no fue fácil ya que perdió la titularidad en muchos partidos, aunque logró un gol decisivo, ante el Udinese, que clasificó al equipo a la siguiente ronda de la Liga Europa.
[28] Se convirtió en indiscutible en el equipo titular de cara a la temporada 2013-14.
[32][33] A pesar de ello, esa temporada (2015-16) fue muy complicada por la inactividad causada por las lesiones.
[41] Tras abandonar Liverpool, siguió su carrera en el Al-Ettifaq Club donde iba a ser entrenado por su antiguo compañero Steven Gerrard.