[1]​ Cursó sus estudios en la Mount Carmel High School, y posteriormente asistió en la Universidad de Illinois en Urbana-Champaign.

Sadowski comenzó su carrera profesional como actor en la serie de televisión NCIS: Naval Criminal Investigative Service (2003).

Ese mismo año apareció como estrella invitada en la serie The Loop e hizo una interpretación en My Ex Life, una película para televisión.

En 2007, Jonathan siguió realizando breves apariciones en distintas series como The Wedding Bells, Entourage, House M. D. y Chuck.

Allí interpreta a Josh Kaminski, un joven empresario tecnológico y el principal interés amoroso de Gabi (Emily Osment).