Debutó como actor en 1998 en la obra "The King And Me", representada en Broadway.

Su primer paso musical fue cuando se integró al grupo Sugar Beats y con ello su primera nominación a los premios Grammy.

Cuando Jesse cumplió 12 años, fue elegido entre 2000 chicos para formar parte del grupo Dream Street.

Durante 3 años y medio, Jesse formó parte de este grupo junto a otros cuatro chicos.

Al separarse del grupo, un par de años más tarde, se reunió con el productor de su antigua banda Sugar Beats, y juntos formaron la nueva productora Jump Ahead Productions.

En el 2004, grabó su primer álbum como solista: Beautiful Soul, siendo disco de platino en Estados Unidos.

[9]​ El tercer sencillo del álbum se llamó "Just Go", pero fue lanzado sólo en Italia.

[10]​ Después de un año y medio, fue confirmado por su managger que McCartney ha terminado la grabación para su tercer álbum Departure.

[3]​ McCartney promocionó Departure en un tour con Jordin Sparks, que comenzó en agosto de 2008 y acabó en septiembre.

El álbum tiene 4 canciones nuevas: "Body Language", "Oxygen", "Crash & Burn", e "In My Veins".

También comentó que tendrá un sonido parecido a Departure, pero será más con un estilo R&B.

[20]​ Ese mismo día, McCartney prometió lanzar su nuevo sencillo si la portada del mismo llegaba a los 50,000 likes en Facebook,[21]​ llegando a más de 35,000 el actor y cantante lanzó su nueva canción, que es la introducción a un EP, tras la cancelación de su cuarto álbum (Have It All) en el 2010.

[26]​ Debutó en el #35 en la lista Billboard 200, vendiendo más de 7,860 copias en su primera semana.

McCartney fue mentor de la categoría Chicas, la cual la cantante Lennon Stella llegó en el cuarto lugar del concurso.

En otoño del 2007, McCartney coescribió la canción "Bleeding Love" para la cantante británica Leona Lewis, Spirit.

[28]​ McCartney grabó su propia versión, que fue lanzada en algunas ediciones de su álbum Departure.

También le dio a McCartney muchas ofertas de directores y cantantes.