Entre sus canciones con un tópico particular se encuentra "W's Duty" ("El deber de W."), que usa audio del expresidente de los Estados Unidos George W. Bush, y "Tom Cruise Crazy"" en el 2006.
[4] Varios de los primeros podcasts usaron regularmente la música de Coulton, particularmente Adam Curry del podcast Daily Source Code y The Wizards of Technology.
[10] Del 16 de septiembre de 2005 y hasta el 30 de septiembre de 2006, Coulton produjo "Thing a Week" ("[Una] Cosa cada semana"), durante la cual grabó 52 piezas musicales en un esfuerzo por extender sus límites creativos usando "un acercamiento a marchas forzadas para la escritura y grabación"; para probarse a sí mismo que podría producir contenidos creativos bajo un límite de tiempo; y para averiguar si un artista profesional podría usar el internet y la distribución vía Creative Commons para sostenerse económicamente.
[11] En una entrevista de febrero del 2008 en el podcast This Week in Tech, mencionó que había ganado más dinero en 2007 que lo que ganó en su último año trabajando como programador; del cual 40% vino de las descargas digitales y 40% de mercancía física y presentaciones en vivo.
Sus obras han sido presentadas también en el programa All Things Considered de la NPR.
Coulton acompañó a John Hodgman en la canción promocional "700 Hobo Names" como parte de la promoción del libro de Hodgman The Areas of My Expertise.
[20] Coulton escribió y grabó "la selección ganadora", una canción acerca de soltar serpientes desde aviones.
En 2006, Coulton comenzó a aparecer en la gira del dueto cómico Paul and Storm.
[21][22] Coulton se presentó el 22 de febrero de 2008 en el Great American Music Hall en San Francisco, y dicha presentación se publicó como un DVD y CD llamado Best.
Coulton escribió una nueva melodía para la canción que fue copiada sin permiso (incluyendo una línea original "Johnny C's in trouble") en 2013 por la serie de televisión Glee.
Expresó su gratitud a sus seguidores por este éxito sorpresivo, que él mismo llamó "absurdo".
[41] El proyecto fue fondeado a través de Kickstarter y alcanzó su meta en 12 horas.
[48][49] Coulton lanza sus canciones bajo licencias Creative Commons-Atribución-NoComercial, lo que le permite al público usarlas en otras obras no comerciales.
Todas sus canciones originales son publicadas con una licencia Creative Commons Atribución NoComercial 3.0.
Tanto "Still Alive" como "Re: Your Brains" aparecen en sinfonolas en el videojuego Left 4 Dead 2.