[1] Fue el principal fundador de Agawam (ahora Ipswich, Massachusetts) en 1633.
En 1662, obtuvo la carta en Inglaterra por la cual las colonias de Connecticut y New Haven fueron unidas.
Mientras que en Inglaterra, fue elegido como miembro de la recién organizada Royal Society.
[4] Su hijo mayor Fitz-John Winthrop (1638-1707) sirvió como general en el ejército, como agente en Londres para Connecticut (1693-1687), y gobernador de Connecticut de 1696 hasta su muerte en 1707.
Su hijo mayor fue Paul Dudley Sargent, un coronel en la Guerra de la Independencia.
Su hija, Mary Winthrop (1712-1776) se casó con Gurdon Saltonstall, Jr.