[1]​ En 1629 se unió a la compañía de Massachusetts y fue elegido gobernador de la colonia que debió establecerse en Nueva Inglaterra.

Siendo un ferviente puritano, vislumbró una colonia basada en sus creencias religiosas.

Guio a los colonizadores a su llegada a Norteamérica en 1630 y fue designado gobernador 12 veces[2]​ entre los años 1631 y 1648.

Aunque fue muy respetado, lo criticaron por oponerse a la formación de una asamblea representativa (1634) y las limitaciones de la colonia sobre libertad religiosa fueron censuradas por Roger Williams y Anne Hutchinson.

Su hijo, John Winthrop el Joven (1606–1676), fue un gobernador influyente de Connecticut (1659–1676).