Nacido en Florida, su padre ejerció de cirujano en Vero Beach, lugar en el que Terry estudió.

Tuvo papeles pequeños en un teatro local hasta que se trasladó a Alaska.

Después de trabajar en televisión interpretó al teniente Lockhart en Full Metal Jacket y a Felix Leiter en la película de James Bond The Living Daylights.

Más tarde protagonizó como el padre de Ben Affleck en la miniserie Against the Grain.

Tras eso, apareció en la serie 24 interpretando a Bob Warner y en Las Vegas.