Kennedy más tarde ayudó a liderar el esfuerzo para poner fin a la esclavitud en Maryland,[1]​ que, como estado no confederado, no se vio afectado por la Proclamación de Emancipación y requirió una ley estatal para liberar a los esclavos dentro de sus fronteras y prohibir el fomento de la práctica.

[3]​ John Pendleton Kennedy asistió a escuelas privadas mientras crecía y tenía una educación relativamente buena para la época.

Se unió al ejército y en 1814 marchó con la United Company of the 5th Baltimore Light Dragoons, conocida como "Baltimore 5th", una unidad que incluía ricos comerciantes, abogados y otros profesionales.

Otro contacto durante la guerra que resultó crucial en la carrera política y comercial posterior de Kennedy fue George Peabody, quien más tarde ayudó a financiar el Ferrocarril B&O y fundó la Casa de Morgan, así como el Instituto Peabody .

[9]​ Kennedy publicó Swallow Barn, o A Sojourn in the Old Dominion en 1832, que se convertiría en su obra más conocida.

Los amigos y asociados personales de Kennedy incluían a George Henry Calvert, James Fenimore Cooper, Charles Dickens, Washington Irving, Edgar Allan Poe, William Gilmore Simms y William Makepeace Thackeray .

[12]​ Kennedy a veces escribió bajo el seudónimo de 'Mark Littleton', especialmente en sus sátiras políticas.

Así se convirtió en un Whig activo como su suegro y favoreció los intereses comerciales de Baltimore.

Más tarde, dado que la proclamación no liberó a los esclavos de Maryland porque el estado no estaba en rebelión, también usó su influencia para impulsar una legislación en Maryland que finalmente puso fin a la esclavitud allí en 1864.

Luego, tres ciudadanos locales ampliaron su idea y buscaron iniciar una escuela que se convertiría en un "Monumento viviente" a la libertad religiosa.

Anteriormente, cuando estaba en la legislatura del estado de Maryland, Kennedy jugó un papel decisivo en la derogación de una ley que discriminaba a los judíos en los procedimientos judiciales y judiciales en Maryland.

La novela de Kennedy Swallow Barn (1830) critica la esclavitud pero también idealiza la vida en las plantaciones.

Sin embargo, el manuscrito original muestra que algunas de las descripciones iniciales de Kennedy sobre la vida en las plantaciones eran mucho más críticas con la esclavitud, pero que las tachó del manuscrito antes de que el libro fuera a la imprenta, posiblemente porque temía ser demasiado abiertamente crítico con la esclavitud mientras vivía en Maryland, un estado esclavista.

Los historiadores no están de acuerdo en cuanto a si su anterior oposición más suave a la esclavitud fue una forma de prevenir ataques violentos contra él mismo, ya que vivía en un estado fronterizo donde la esclavitud todavía se practicaba y aún se apoyaba ampliamente.

Sus demandas por el fin de la esclavitud se hicieron más fuertes a medida que avanzaba la guerra.

En el apogeo de la Guerra Civil, cuando la oposición de Kennedy a la esclavitud se había vuelto mucho más fuerte, firmó su nombre en un panfleto político clave en Maryland que se oponía a la esclavitud y pedía su fin inmediato.

[27]​ Existe consenso entre los historiadores de que Kennedy criticó la esclavitud hasta cierto punto durante décadas, se opuso firmemente a la esclavitud en el apogeo de la Guerra Civil y se opuso firmemente a la Confederación.

[28]​ Por lo tanto, John Pendleton Kennedy y otros líderes antiesclavistas organizaron una reunión política.

En la reunión, Thomas Swann, un político estatal, presentó una moción para que el partido trabaje por la "emancipación inmediata (de todos los esclavos) en Maryland".

Se sabe que Kennedy ha trabajado durante años para ayudar a sentar las bases de estas instituciones.

Kennedy también desempeñó un papel esencial pero no deseado en el establecimiento del Seminario Femenino de St.

Mary's College of Maryland, la universidad pública de honor del estado.

Kennedy usó su reputación como un respetado político y autor de Maryland para pedir que se designara a St.

Unos años más tarde, tres ciudadanos locales refinaron su idea y pidieron una escuela en St.

La escuela continúa teniendo esta designación hasta el día de hoy.

Este fue el primer medio electrónico de comunicación a larga distancia en la historia humana.

Esto tuvo que hacerse a nivel estatal porque la Proclamación de Emancipación no se aplicaba al estado.

Al final de la guerra civil estadounidense, durante la cual apoyó enérgicamente a la Unión, abogó por la amnistía para los ex rebeldes.

Durante este tiempo, tenía una casa de verano con vista al brazo sur del río Patapsco río arriba cerca de Orange Grove-Avalon- Ilchester en la línea occidental principal del ferrocarril de Baltimore y Ohio ahora en el área del Parque Estatal Patapsco Valley, que fue devastado por una inundación desastrosa en 1868.