Osborne fue uno de los primeros escritores en dirigirse al propósito del Reino Unido en la época postimperial.

En su momento cumbre (1956-1966), consiguió que el desprecio fuese admisible e incluso una emoción estereotipada en el escenario, argumentó en pro de la sabiduría limpiadora del mal comportamiento y del mal gusto, y combinó una incansable veracidad con un ingenio devastador.

Su segunda obra, Personal Enemy (Enemigo personal) la escribió con Anthony Creighton, con quien también escribió Epitaph for George Dillon (Epitafio para George Dillon), representada en Royal Court en 1958 y en teatros de provincias antes de que él presentara Look Back in Anger (Mirando hacia atrás con ira), un éxito que hizo olvidar toda su obra anterior.

Estaban en la Biblioteca Británica, en los archivos del lord chamberlain, quien tenía a su cargo la censura teatral en el Reino Unido hasta 1968, con tachaduras en los pasajes de contenido homosexual y blasfemo.

The Devil Inside Him cuenta la historia de Huw Prosser, un poeta galés que, como Osborne, choca con las convenciones del sistema.

En su autobiografía, Osborne escribe: «La rapidez con la que era devuelto no resultaba sorprendente, pero su agresivo envío me proporcionaba cierto alivio.

Finalmente fue enviado a la recientemente formada English Stage Company en el Royal Court Theatre de Londres.

[3]​ El Evening Standard, por ejemplo, llamó a la obra «un fracaso» y «un lloriqueo autocompasivo».

La obra convirtió a Osborne de un dramaturgo que lucha por abrirse camino en un joven iracundo famoso y adinerado y le proporcionó el premio de teatro del Evening Standard como la obra más prometedora del año.

Cuando vio por vez primera Mirando hacia atrás con ira, Laurence Olivier fue desdeñoso, viendo la obra como poco patriótica y teatro malo, «una parodia de Inglaterra».

Olivier preguntó al dramaturgo estadounidense qué obras querría ver estando en Londres.

Basándose en su título, Miller sugirió la obra de Osborne; Olivier intentó disuadirle, pero el dramaturgo insistió y los dos la vieron juntos.

Luther (Lutero), el cual describe la vida de Martín Lutero, el arquetípico rebelde de un siglo precedente, fue interpretado por vez primera en 1961; se trasladó a Broadway e hizo que Osborne ganase un premio Tony.

Dijo de Bennett: «Era la mujer más malvada con la que me he topado» y mostró un desprecio evidente por su suicidio.

[7]​ En su biografía de 2006,[8]​ John Heilpern describe con detalle unas vacaciones en Valbonne,[9]​ Francia, en 1961, que Osborne compartía con Tony Richardson, un consternado George Devine, y otros.

[14]​ Sólo su último matrimonio fue comparativamente devoto y privado, pues su esposa era inteligente, pero no tenía ambiciones que compitieran con las de él.

Se casó cinco veces; los primeros cuatro acabaron en divorcio, el último con la muerte del autor: Después de una seria crisis hepática en 1987, Osborne se convirtió en diabético, inyectándose insulina dos veces al día.

Mary from the Dairy era una obertura al peligro de que [Max] podría ir demasiado lejos.

David Hare dijo en su funeral que Osborne cambió el mundo del teatro, influyendo en dramaturgos como Edward Albee y Mike Leigh.

Sin embargo, obra de su autenticidad y originalidad sería más la excepción que la regla.