Nació en Sioux City, Iowa,[1]​ y estudió música en el Simpson College .

Hizo su debut profesional en The Saint of Bleecker Street en la Des Moines Metro Opera en 1993.

[2]​[3]​ En 2007, debutó como Arnold en la ópera de Rossini GuillermoTell, con Antonio Pappano dirigiendo la Orquesta y el Coro de la Accademia Nazionale di Santa Cecilia, un papel que ha repetido desde entonces en la Royal Opera House, Londres, Theater an der Wien, Opéra de Genève Les Nations, The Metropolitan Opera, Dutch National Opera, Teatro Regio di Torino y su debut en el Carnegie Hall con el Maestro Gianandrea Noseda y el Teatro Regio di Torino (versión italiana).

[4]​ John Osborn ha interpretado a Otello de Rossini en la Opéra de Lausanne, Suiza, el Teatro San Carlo di Napoli, Italia, y también en Viena, París, Lyon, Zúrich y Salzburgo Festspielhaus, entre otros lugares.

[8]​ John Osborn recibió el Premio Goffredo Petrassi 2011 por sus contribuciones a la cultura italiana,[4]​ Premio 2012 Aureliano Pertile en Asti, Italia, por su interpretación de Roméo en el Arena di Verona; Premio Bellini D'Oro 2014 en Catania, Sicilia, por su Elvino en La sonnambula en el Teatro Petruzzelli de Bari y Alfredo Germont en La traviata en el Arena di Verona; 2016 "Prix d'Amis" de los Amigos de la Ópera Nacional Holandesa por sus actuaciones como Cellini en Benvenuto Cellini; el Premio de la crítica italiana "Franco Abbiati" al mejor "Cantante masculino" por sus aclamadas interpretaciones como Fernand en La favorite en Teatro La Fenice, Cellini en Benvenuto Cellini en Teatro dell'opera di Roma y su Otello en Otello: ossia il moro di Venezia de Rossini en el Teatro San Carlo di Napoli en la temporada 2016; y más recientemente el italiano "Oscar della Lirica" de la Fondazione Arena di Verona en la categoría de "Mejor Tenor" 2016/17 (Ceremonia de entrega de premios en Haiku, Hainan, China).