Como el quinto empleado de Sun Microsystems y fundador de Cygnus Support, ha acumulado la suficiente riqueza como para pasar a disfrutar de un retiro anticipado y perseguir otros intereses.

Contribuye habitualmente con diversos proyectos de software libre, incluyendo el mantenimiento del depurador GNU a principios de los 90, la puesta en marcha del proyecto GNU Radio en 1998, y el proyecto Gnash en diciembre de 2005 para crear un reproductor de películas en Shockwave Flash desarrollado con software libre.

Fuera del proyecto GNU, fundó el proyecto FreeS/WAN una implementación de IPsec, para promover el cifrado del tráfico de Internet.

Tiene instalado un servidor de correo en toad.com con el relay abierto, permitiendo a su amigos que viajen el envío de mensajes de correo mediante su servidor.

Libertario declarado, Gilmore ha presentado demandas contra la FAA, el Departamento de Justicia norteamericano y otros.