También es el primer jugador inglés en anotar un gol en ese estadio, cuando Inglaterra empató a 1-1 con Brasil.

[16]​ Junto a Frank Lampard, Petr Čech, Michael Essien y Didier Drogba, Terry fue considerado pieza fundamental en la columna vertebral del Chelsea durante varios años.

Terry pasó un breve período en préstamo con el Nottingham Forest para adquirir más experiencia y poder jugar con el primer equipo del Chelsea.

[21]​ Terry continuó su progreso durante la temporada 2001-02, compartiendo la defensa central junto con el que en ese entonces era el capitán del equipo Marcel Desailly.

En la temporada 2003-04 el aquel entrenador del equipo Claudio Ranieri le entregó a Terry el gafete de capitán, ya que Marcel Desailly estaba fuera por una lesión.

Durante el tiempo en que capitaneó al equipo, Terry formó una fuerte alianza defensiva con William Gallas.

Esto provocó que la temporada 2004-05 fuera la mejor en la historia del Chelsea, perdiendo sólo un partido durante toda la temporada y consiguiendo 95 puntos en total,[22]​ siendo Terry y William Gallas impenetrables en la defensa.

En esta temporada Terry registró 50 apariciones y 7 goles en todas las competiciones en las que participó con el equipo.

El 14 de octubre de 2006, en un partido frente al Reading FC, Terry se desempeñó por primera y única vez como guardameta, cuando el guardameta titular Petr Čech y el suplente Carlo Cudicini se lesionaron ese mismo partido.

[23]​ Aunque se esperaba su regreso contra el Wigan Athletic, Terry estuvo fuera más tiempo, debido al recurrente problema en su espalda.

Fue llevado fuera del campo en camilla y fue trasladado inmediatamente al Hospital Universitario de Gales, donde fue tratado con éxito.

Terry se recuperó rápidamente ese mismo día y regresó al estadio para celebrar la victoria del Chelsea por 2-1.

Tras el incidente, Terry agradeció al fisioterapeuta del Arsenal, Gary Lewin, de salvar su vida.

Después de estar dos semanas fuera, Terry hizo su regreso en un partido frente al Blackburn Rovers en marzo.

En esa final, el Chelsea y el Manchester United empataron a 1 gol, por lo que el partido se extendió hasta la tanda de penales.

En esa tanda, el delantero del Manchester United, Cristiano Ronaldo falló un penal, siendo el Chelsea campeón momentáneo.

[30]​ A pesar de ser un defensor, en ocasiones Terry se lanza al ataque, generalmente cuando hay oportunidades a balón parado, ya que es un gran cabeceador, contribuyendo de manera oportuna en el marcador.

[32]​ En julio de 2009, el Manchester City intentó contratar a Terry en múltiples ocasiones, ofreciéndole hasta 15 millones € anuales.

Así, Terry logró ganar su primera y única Liga de Campeones.

Terry debutó con la selección inglesa en junio de 2003 en un partido amistoso contra Serbia y Montenegro.

Terry también disputó la Eurocopa 2004 con Inglaterra, y el aquel entonces entrenador de la selección Sven-Göran Eriksson afirmó que Terry fue la primera opción que tomó para la defensa central del equipo, por delante de Sol Campbell.

El siguiente partido en contra de Trinidad y Tobago, Carlos Edwards logró vencer al guardameta inglés Paul Robinson al mandar un tiro centro para que Stern John lograra cabecear el balón, pero afortunadamente Terry se lanzó hacia el balón y logró evitar una anotación de Trinidad y Tobago.

[41]​ Terry anotó un gol en su debut como capitán de Inglaterra en un partido amistoso contra Grecia.

Desafortunadamente, Terry porovocó una falta, la cual le dio la oportunidad a Andriy Shevchenko de anotar el gol del empate mediante un tiro libre.

[56]​ Terry es uno de los pocos futbolistas a los que les pagaron £1 millón por su autobiografía.

[57]​ Su contrato con la editorial Harper Collins fue negociado en 2004 por Chris Nathaniel de NVA Management.

[59]​ Junto a Michael Owen, Terry es el rostro principal de la marca deportiva Umbro.

Terry fue acusado de agresión y refriega, pero tiempo después se aclaró el incidente.