Bridge anotó el gol del triunfo en el minuto 88 logrando que el Chelsea pase a semifinales y además cortar una racha de 18 partidos sin ganar ante el Arsenal.

A finales de ese mismo año también anotó contra el Beşiktaş y Portsmouth.

Para la temporada 2005-06, el Chelsea firmó al lateral izquierdo español Asier del Horno,[3]​ Bridge se enfrentó al desafío de volver a recuperar su puesto cuando una lesión que lo dejó fuera del equipo en las últimas etapas de la temporada 2004-05.

[5]​ Cuando volvió al Chelsea una vez más tendría que pelear su puesto con el internacional lateral izquierdo inglés Ashley Cole.

Bridge jugó el partido completo en la victoria del Chelsea por 3-0 sobre el Manchester City en la primera jornada de la Premier League en la temporada 2006/07, proporcionando un centro casi perfecto, que Didier Drogba convertiría en el tercer gol del conjunto londinense.

[9]​ Bridge se dio a conocer dos semanas más tarde cuando hizo su debut con el club en la victoria por 1-0 ante el Wigan Athletic en un partido de la Liga.

Su posición como lateral izquierdo del Manchester City se desvaneció poco a poco con la llegada de dos nuevos laterales izquierdos, Aleksandar Kolarov proveniente de la Lazio, y Gaël Clichy del Arsenal.

Bridge hizo dieciocho apariciones jugando para el West Ham antes de que su préstamo terminara.

[18]​ Bridge tuvo un hijo con su por entonces novia, la modelo francesa Vanessa Perroncel, llamado Jaydon, nacido en noviembre de 2006 en Westminster, Londres.

Su debut como internacional se produjo en febrero de 2002 en un partido entre Inglaterra y los Países Bajos.