También sirvió como piloto y capitán tanto en viajes neerlandeses como ingleses a las Indias Orientales.

Se ha sugerido[cita requerida] que aprendió gran parte de su marinería cuando era niño mientras navegaba en botes a lo largo del río Dart, y se fue al mar a una edad temprana.

Lo intentó de nuevo tres años más tarde, en 1586, zarpando el 7 de mayo, con los mismos barcos a los que se unieron el Mermayde (120 ton.)

[6]​ Los otros dos barcos siguieron la misma ruta del año anterior, logrando llegar al estrecho de Davis.

Viró al sur costeando isla de Baffin y exploró de nuevo el golfo del Cumberland Sound, y observó las entradas del «Lumley Lord's Inlet» —ahora bahía Frobisher— y del estrecho de Hudson —que describió como un «violento torbellino» («furious overfall»)— y dio nombre al cabo Chudleigh (ahora cabo Chidley), en su límite sureste.

En 1588 parece haber comandado el Black Dog contra la Armada Española;[5]​ en 1589 se unió al conde de Cumberland como parte del viaje a las Azores de 1589.

En 1591 acompañó a Thomas Cavendish en su último viaje, un intento de realizar su segunda circunnavegación del mundo —la primera circunnavegación la había hecho Cavendish en 1586-1588, a bordo del mismo barco Desire.

Derrotado por el mal tiempo, estuvo en las islas Malvinas en agosto de 1592 a bordo del buque Desire.

Almacenaron tanta carne de pingüino como pudieron y emprendieron la vuelta a casa, pero la carne al llegar a los trópicos se pudrió, lo que hizo que el retorno fuera desastroso, regresando sólo catorce de sus setenta y seis hombres.

Sus invenciones del backstaff (llamado cuadrante de Davis en su honor) y el doble cuadrante fueron muy usadas por los navegantes ingleses hasta mucho después de que el octante se hubiera introducido.

Los piratas habían llevado a los ingleses a través de varios días de discurso amistoso antes del ataque sorpresa en el que Davis fue «arrastrado hacia atrás, macheteado y acuchillado, y arrojado nuevamente».

[13]​ En los siglos posteriores a su muerte, la importancia de los balleneros neerlandeses finalmente llevó a establecer asentamientos a lo largo de la costa occidental de Groenlandia hasta ser llamada "Straat Davis" por su nombre para el estrecho, mientras que el nombre de "Groenlandia" se usó para referirse a la costa oriental, que erróneamente se presume que es el sitio del asentamiento nórdico oriental.

Las exploraciones de Davis en el Ártico fueron publicadas por Richard Hakluyt y aparecieron en su mapamundi.