A continuación interpretó y codirigió con Frank Craven el exitoso show Too Many Cooks (1914), representado en 223 ocasiones.

Al año siguiente, mientras la compañía interpretaba The Racket en Los Ángeles, Cromwell firmó un contrato con Paramount Pictures como actor y como estudiante de dirección.

Cromwell ganó en 1952 un Premio Tony por su actuación como John Gray en Point of No Return (1951), obra protagonizada por Henry Fonda.

Así mismo fue Freddy Eynsford Hill en la versión que Cedric Hardwicke hizo de Pigmalión (1945), pieza interpretada por Gertrude Lawrence y Raymond Massey.

Su debut en el cine llegó con el papel de Walter Babbing en la comedia The Dummy (1929), una cinta sonora interpretada por Ruth Chatterton, Fredric March, Jack Oakie y ZaSu Pitts.

El guion fue finalmente aprobado por el Código Hays cuando el estudio aceptó dejar a Vickers como una mujer soltera, eliminando así las referencias al adulterio.

De su filmografía posterior, cabe destacar su trabajo como director en las películas reseñadas: Little Lord Fauntleroy (1936) con Freddie Bartholomew y Dolores Costello; El prisionero de Zenda (The Prisoner of Zenda, 1937), con Ronald Colman, Madeleine Carroll, Raymond Massey, Mary Astor, David Niven, y Douglas Fairbanks, Jr.