[1] Apareció en escena con el LP Look Sharp!, en el que se incluyen obras como la canción Is She Really Going Out With Him; otro de sus temas de este disco es It's Different For Girls.
Ha obtenido 5 nominaciones al premio Grammy, en la que resultó ganador en 2001, en la categoría mejor álbum de pop instrumental por Symphony No.1.
Solicitó con éxito una beca, que le permitió estudiar composición en la Royal Academy of Music de Londres.
Aunque con talento, la perspectiva de la profesión de compositor clásico no le interesaba, por lo que persiguió sus ambiciones en el área del rock y el pop, inclinaciones que ya se remontaban a su tiempo en la academia.
El primer álbum que grabó inmediatamente para este sello se llama Look Sharp!, y fue lanzado en 1979.
El álbum es especialmente conodico por la canción Is She Really Going Out With Him?, todo un éxito comercial.
De acuerdo a las corrientes del momento usó metales, pero con ritmos sudamericanos y elementos clásicos que también se hicieron escuchar en un álbum complejo e impulsado por un sonido propio.
Sin embargo, no se le otorgó especial atención ni tuvo éxito comercial ninguno de estos proyectos.
El título del CD alude a los primeros tres discos de la banda y, por lo tanto, representa su secuela.
Debido a diferencias artísticas, en 2004 no terminó el trabajo para la banda sonora de la película del golfo The Biggest Game of His Life.
Esta vez estuvo acompañado por la Bigger Band con otros seis músicos: Regina Carter, Sue Hadjopoulos, Allison Cornell, Jesse Murphy, Adam Rogers y Nate Smith.
Los títulos que se volvieron a emitir son: Night and Day, I'm The Man, Look Sharp!
En una entrevista de 2018, Jackson dijo: "No me gusta mucho Nueva York en estos días.
[20] Jackson ya había discutido previamente su bisexualidad, en su autobiografía A Cure For Gravity, de 1999.