[9] Gebbia consiguió un trabajo en Chronicle Books en San Francisco,[10] mientras Chesky se mudó a Los Ángeles.
Cuando ambos dejaron sus trabajos, el propietario les subió el alquiler y, por lo tanto, necesitaban dinero.
[11] Sabiendo que la conferencia de la Industrial Design Society of America iba a llegar a San Francisco y muchos hoteles estaban reservados,[12] Gebbia creía que podían alquilar colchones de aire en su apartamento para los asistentes a la conferencia.
Comercializaron esta idea creando un sitio web llamado "AirBed & Breakfast".
[1] Después de no conseguir los fondos para la nueva empresa, el equipo diseñó cajas de cereales, "Obama O's" y "Cap'n McCains", basadas en los candidatos presidenciales de 2008, Barack Obama y John McCain, y las vendió en las convenciones.
[13] Cuando Gebbia compartió su trabajo con Paul Graham, fundador de Y Combinator, quedó impresionado con la tenacidad involucrada en el esfuerzo, y como resultado los admitió en el programa.