Es cofundador y director ejecutivo del servicio de alojamiento peer-to-peer, Airbnb.
[5] Más tarde se interesó por la arquitectura y el diseño del paisaje.
[9] Después de asistir a la universidad, Chesky trabajó como diseñador industrial y estratega en 3DID, Inc.
[11] Compraron tres colchones de aire y comercializaron esta idea como "Colchón de aire y desayuno", con tres huéspedes que se quedaron la primera noche.
[15] En su primer año, la empresa comenzó a internacionalizarse y abrió varias oficinas en Europa.
Chesky fue reconocido entre las 100 personas más influyentes en mayo de ese mismo año.
[1] El expresidente Obama nombró a Chesky Embajador del Emprendimiento Global.