Cavallo comenzó a comprar discos de Louis Jordan ya aprender esas canciones, y otros discos de jump blues,[2] y pronto cambió a saxo tenor porque esa era la trompeta principal en el jump blues.
Cuando Cavallo tenía alrededor de 16 años, formó su propia banda, pero el único trabajo que consiguieron fue tocar en bodas italianas locales (y ocasionalmente en bodas polacas, judías o irlandesas).
[4] En agosto de 1956, tocaron en Brooklyn Paramount con Fats Domino y Big Joe Turner, después de lo cual aparecieron con Freed en la película de Vanguard Rock, Rock, Rock ,[5] en la que interpretaron a canción principal, y otra melodía llamada "The Big Beat" (ese es Joe Marillo en la película en segundo saxo).
Jimmy todavía visitaba la ciudad natal de Syracuse para un concierto o dos cada verano, hasta hace poco.
Doogie's en Deerfield Beach y Saba Asian Restaurant & Lounge en Boca Raton, hasta hace poco.
Cavallo actuó todos los viernes y sábados por la noche en Timpano Chophouse en Fort Lauderdale de 2006 a 2013.
Cavallo ya no se presenta en Timpano, pero fue el cabeza de cartel habitual los sábados y lunes por la noche en Blue Jeans Blue en Fort Lauderdale en marzo de 2019 a los 92 años .