Bennett nació en Penang, en las Colonias del Estrecho, actual Malasia, siendo sus padres de nacionalidad británica.

Cursó estudios en Priors Field, un internado femenino en Godalming, y se preparó en la Royal Academy of Dramatic Art.

Debutó como actriz teatral en la temporada de 1949 en el Teatro Shakespeare Memorial en Stratford upon Avon, y su primer trabajo cinematográfico llegó con The Long Dark Hall (1951).

También hizo pequeños papeles en Britannia Hospital (1982), Sólo para tus ojos (1981), Lady Jane (1986) y en su última película, The Sheltering Sky (1990).

Su marido, John Osborne, escribió el personaje de Annie en su pieza teatral The Hotel in Amsterdam, pensando en ella.