Más tarde vivió en Londres, Inglaterra, cuando su padre fue ministro de Gran Bretaña desde 1889 a 1893.
Jessie y su hermana estudiaron piano en los cursos de verano del Iowa Wesleyan College en 1886.
Se pretendió que Jessie recibiera más porque era a menudo irresponsable con sus finanzas.
Beckwith era miembro del Mt. Pleasant Fútbol Team aunque el padre de Jessie, Robert, se opuso fuerte y amargamente a esa unión.
Desde 1946 hasta su muerte en 1948, Lincoln vivió en su finca de verano, Hildene, en Mánchester, Vermont.