En su debut jugó ya de extremo derecho y marcó 2 goles al Caudal Deportivo causando sensación entre la afición oviedista, que aún recordaba a su padre, retirado solo unos pocos años antes.
El Real Oviedo logra esa temporada el ascenso, siendo decisiva la actuación de Herrera en una importante victoria ante el Rayo Vallecano por 0-2 en la que también marcó dos goles.
Esa gran actuación en Vallecas hizo que el Real Madrid se fijara en el hijo de Herrerita y lo fichara.
La delantera titular de la temporada 58-59 estaba formada por Di Stéfano, Ferenc Puskás, Paco Gento, Raymond Kopa y Héctor Rial.
En San Sebastián Herrera solo jugó los 6 primeros partidos de Liga tras su llegada, marcando dos goles.
En el mes de mayo se lesionó y la Real Sociedad finalizó la temporada descendiendo.